本作是《同级生 1》的续集，玩家在游戏中可以追求 15 个女孩（年龄范围从 18~38)。

故事以"八十八学园"高三学生"龙之介"（角色默认名，实际可变）的视角讲述。“序章”是以互动图文小说形式呈现，对龙之介生活中的主要关系者，包括家人和师生，同学关系做出介绍。

龙之介作为大情大性，擅长打架，运动（包括床上运动）的捣蛋男学生，在八十八学园名气很大，亦有很多离奇的传闻。学校不少女生都对龙之介报有好感，但并没有明确的恋人关系。

龙之介的家庭构成也非同寻常，其父常年在海外从事考古工作，母早亡，当下是和父亲女性好友美佐子（近似于继母）和美佐子之女鸣则唯同住。龙之介和鸣则唯作为事实的义……显示全部兄妹，关系尤其微妙。

高中即将毕业，龙之界面临中学最后的寒假，对前途却毫无头绪（主要是因他学业较差）。在为期两周的寒假里，龙之介会有机会和一名女子确定关系，并顺带解决前途去向问题。

游戏的正戏主要是龙之介寒假期间在八十八町和邻近的如月町游荡，借以创造和不同女性角色互动和搭讪的条件。目标是最终与一名女角确定关系，日后结婚，职业规划亦会受女友影响而明确。达到此目的要点是挫败同性情敌，防止女角间争风吃醋而破坏进展，以及积累足够的行动资金。

如到寒假结束没有达成这一目标，则视为坏结局，即龙之介会感情前途两茫茫，宣告青春以失败收场。