该游戏是《侠盗猎车手 3》的前传。游戏以 1998 年的自由城为背景，讲述了托尼（Toni）在自由城的一系列故事。

主角托尼，是里昂家族的得力干将，他为家族坐了几年牢，回到了自由城，他以为自己为家族做了那么多事情后，家族的教父萨尔瓦多· 里昂会给他安排个吃香喝辣的美差，不料教父却把他安插在他一向看不顺眼的维琴佐手下。随后托尼的表现得到了萨尔瓦多· 里昂的赏识，维琴佐却受到冷落，他嫉妒托尼，设计陷害托尼，却被托尼干掉了。此时星达克和弗雷利家族的人向警方告密，警方掌握了萨尔瓦多· 里昂的重要犯罪证据，于是萨尔瓦多· 里昂成了通缉犯，托尼负责带着教父跑路。这也让托尼成了教父的直接亲信。不久，萨……显示全部尔瓦多· 里昂被捕。

托尼帮助里昂家族重创了弗雷利家族。之后，在托尼的努力下，星达克家族被剿灭。最后，托尼收买了法庭，使教父萨尔瓦多· 里昂出狱。萨尔瓦多出狱后，他和托尼一起去找一直在背后捣乱的西西里代表马西莫·托雷尼。里昂家族终于一统江湖，托尼被提拔为家族重要长官（实际为里昂家族的首领），游戏的最后萨尔瓦多·里昂和他的叔叔会面，他的叔叔答应不再搞事，西西里和美国黑手党停战。