游戏的模式与之前的游戏基本相同：不同的是拉瑞是一艘模仿名人的游船上的乘客。在其他游轮上的客人中，有“德鲁·巴林摩尔”（德鲁·巴里摩尔）、”杜米-摩尔“（黛米·摩尔）”、“维多利亚原则”（维多利亚校长）、“杰米·李·柯蒂斯”（杰米·李·柯蒂斯）、“奈尔米”和“威登查·贾格”（纳奥米和温娜·贾德）以及“安妮特·鲍宁”（安妮特·博宁）。其他各种流行偶像在背景中被模仿，如阿奇漫画团伙玩裸体排球，船上赌场中詹姆斯·邦德的各种化身（本身就是对彼得·塞勒斯著名的《皇家赌场》模仿的致敬），一个塞拉的工作人员打扮成美少女，以及色情偶像罗恩·杰里米裸体走动。大多数男性配角（皮包客彼得、酒保约翰逊、警卫室服务员迪克……显示全部、厨房服务员王、艺术家鲍勃·比特）都是以男性生殖器官的流行委婉语命名的，或者与之有某种联系（例如，鲍勃·比特是以约翰·韦恩·鲍勃·比特命名的；这个角色也有相同的名字，并与同为艺术家的鲍勃·罗斯有几分相似）。

剧情围绕着拉里试图赢得由金发碧眼的蒂格船长在船上举行的每周一次的比赛。比赛涉及一系列其他游戏，从保龄球等合法的体育比赛到更顽皮的东西，如为测试一个人的性能力而制造的机器。每位乘客都会得到一张记分卡，上面有各种比赛的选择，在一周结束时累计得分最高的乘客获胜。玩家必须想出各种办法在拉里指定的每项比赛中作弊，这样他才能得到最高分并赢得比赛。在拉里选择的比赛中，有烹饪比赛、“最佳着装”比赛、马蹄铁游戏、保龄球、性能力比赛和其他比赛。有时，拉里赢得这些比赛并不是靠作弊，而只是靠他（往往是无意的）的行为所引发的意外的命运转折。例如，拉里与时装设计师杰米·李·柯蒂斯的邂逅使他的休闲服成为时尚的高度；因此，他赢得了最佳着装比赛。