与该系列以往的年度更新一样，《Madden NFL 99》在图像表现与 AI 智能方面相较前作均有提升。游戏支持力反馈功能、8 键控制器以及在线联机。阵容方面不仅包含当时的完整现役球员名单，还加入了近百支历史上战绩辉煌的 NFL 复古球队。游戏的解说系统也比以往更加丰富。

本作新增了“球队经营模式（Franchise Mode）”，玩家可以在多个赛季中持续管理一支球队，涉及自由球员签约、球员退役、选秀机制以及工资帽限制等元素。每支球队还可配备不同的战术手册（Playbook）。

此外，游戏还加入了“单键操作模式”，方便新手快速上手；与之配套的是“街机模式”，简化了部分复杂规则，同时……显示全部增强了冲撞等物理效果的表现力。