西蒙只是一个生活在现代英国的普通男孩。有一天，他的狗 Chippy 发现了一个箱子，里面有一本书，书名是 Ye Olde Spellbooke。西蒙没有多想，就把书扔在了地上；结果，一个传送门打开了，把这个男孩和他的狗传送到了一个幻想的世界。

西蒙很快就被一心想把他煮熟吃掉的妖精抓住了，但他设法逃脱了。很快，他意识到他必须扮演一个巫师学徒的角色，从一个邪恶的巫师手中拯救一个叫卡里普索的仁慈的巫师，这个巫师被恰当地命名为索迪德。

《魔法师西蒙》是一款点击式冒险游戏，在概念和玩法上与当代 LucasArts 公司的作品（特别是《猴岛》）非常相似。它的特点是屏幕上一直显示着 12 个动词……显示全部，用于与环境互动。当玩家将鼠标光标悬停在物体上时，可以与之互动的物体会被突出显示。谜题是基于库存的。西蒙将不得不收集和携带大量的物品，以便在游戏中前进。几乎每个角色都有一个扩展的对话树供玩家探索。大多数的对话选择都是为了达到幽默的效果，并不是必须要追求的。

与 LucasArts 的冒险游戏一样，在《魔法师西蒙》中不可能出现不可逆转的困局或死亡。游戏世界由几十个相互关联的屏幕组成，其中大部分从一开始就可以进入。虽然通常只有一种方法来解决谜题，但玩家可以同时进行多个任务，探索占据了游戏的很大一部分。每当发现一个重要的地点，就会在地图上标出，以便立即进入，这样玩家就不需要为了重访该地点而回溯自己的足迹。游戏经常模仿流行的童话和幻想作品，有时会打破第四面墙，因为西蒙直接与玩家交谈，承认他是电脑游戏中的一个角色。